[Pkg-openssl-devel] Bug#1071431: libssl3t64: apt full-upgrade replaced libssl3:amd64 with libssl3t64:i386, breaking sudo…

[Jean-Guilhem Cailton]

Package: libssl3t64
Version: 3.2.1-3
Severity: important

Dear Maintainer,

This is also meant as a friendly heads up, as #1065135.

I don't know if this happened due to specifities of my system, which has been
upgraded several times, since more than 10 years.
It left my system without a working sudo to fix it, so it was critical for me.
I leave it to maintainers to adjust severity, if it also happens to other
users.
(And also I was fortunate to find a solution, that I include here in case it
could be useful to others.)

   * What led up to the situation?

sudo apt full-upgrade

   * What was the outcome of this action?

Extracts from apt full-upgrade output:
"Les paquets suivants seront ENLEVÉS :" (Following packages will be REMOVED)
[…] libssl3 libssl3:i386 […]

"Les NOUVEAUX paquets suivants seront installés :" (NEW packages will be
installed)
[…] libssl3t64 libssl3t64:i386 […]

(which looked ok — and most other libraries were actually replaced by their t64
substitutes)

But then:
[…]
(Lecture de la base de données... 614199 fichiers et répertoires déjà
installés.)
Suppression de libssl3:i386 (3.1.5-1) ...
dpkg: libssl3:amd64 : problèmes de dépendance, mais suppression comme demandé :
 wpasupplicant dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 w3m dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 virtuoso-opensource-7-common dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 transmission-gtk dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 tnftp dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 systemd-container dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 systemd dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 sudo dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 socat dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 rsync dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 python3-cryptography dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 ppp dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 postgresql-client-16 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 postgresql-client-15 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 postgresql-client-14 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 postgresql-16 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 postgresql-15 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 postgresql-14 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 perl-openssl-defaults:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 openvpn dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 openssl dépend de libssl3 (>= 3.0.9).
 openssh-server dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 openssh-client dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 nmap dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 mumble dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 linux-kbuild-6.6.15 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 linux-kbuild-6.6.13 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libzip4:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libxmlsec1-openssl:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libwinpr2-2:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libvirtodbc0 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libtss2-esys-3.0.2-0:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libsystemd-shared:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libssl-dev:amd64 dépend de libssl3 (= 3.1.5-1).
 libssh-4:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libspice-client-glib-2.0-8:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libshout3:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libruby3.1:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libruby3.0:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 librabbitmq4:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libqt6network6:amd64 dépend de libssl3.
 libqt5network5:amd64 dépend de libssl3.
 libqca-qt5-2-plugins:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libpython3.12-minimal:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libpq5:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libpkcs11-helper1:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libpipewire-0.3-modules:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libopusfile0:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libnvme1 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libnet-ssleay-perl:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libneon27:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libmariadb3:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libkmod2:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libjim0.82:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libimobiledevice6:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libhdf5-openmpi-103-1:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libhdf5-103-1:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libgrpc29:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libgdal34:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libfsverity0:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libfreerdp2-2:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libfido2-1:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libcryptsetup12:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libcrypt-ssleay-perl dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 libaprutil1:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 kmod dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 dillo dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 coreutils dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 bind9-utils dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 bind9-libs:amd64 dépend de libssl3 (>= 3.0.0).
 apache2-bin dépend de libssl3 (>= 3.0.0).

Suppression de libssl3:amd64 (3.1.5-1) ...
Sélection du paquet libssl3t64:i386 précédemment désélectionné.
(Lecture de la base de données... 614181 fichiers et répertoires déjà
installés.)
Préparation du dépaquetage de .../libssl3t64_3.2.1-3_i386.deb ...
Dépaquetage de libssl3t64:i386 (3.2.1-3) ...
[…]

So apt apparently intended to remove libssl3:i386, and replace it with
libssl3t64:i386,
but instead it actually removed libssl3:amd64…

This broke my system, leaving sudo unable to run (so I could not fix this
manually):

$ sudo
sudo: error while loading shared libraries: libcrypto.so.3: cannot open shared
object file: No such file or directory


Fortunately, I ended up finding out about pkexec, and was able to use it to
become root and manually reinstall libcrypto.so.3 by running:
dpkg -i libssl3t64_3.2.1-3_amd64.deb


   * What outcome did you expect instead?
I expected libssl3 to be replaced by libssl3t64 for the same architecture(s)


The version of apt used for the full-upgrade was 2.7.12,
and it attempted to upgrade itself to 2.9.2, later than the above extracts —
but systemctl was also broken:

[…]
Préparation du dépaquetage de .../archives/apt_2.9.2_amd64.deb ...
Dépaquetage de apt (2.9.2) sur (2.7.12) ...
Paramétrage de apt (2.9.2) ...
systemctl: error while loading shared libraries: libcrypto.so.3: cannot open
shared object file: No such file or directory
systemctl: error while loading shared libraries: libcrypto.so.3: cannot open
shared object file: No such file or directory
systemctl: error while loading shared libraries: libcrypto.so.3: cannot open
shared object file: No such file or directory
apt-daily-upgrade.timer is a disabled or a static unit not running, not
starting it.
systemctl: error while loading shared libraries: libcrypto.so.3: cannot open
shared object file: No such file or directory
systemctl: error while loading shared libraries: libcrypto.so.3: cannot open
shared object file: No such file or directory
apt-daily.timer is a disabled or a static unit not running, not starting it.
[…]


-- System Information:
Debian Release: trixie/sid
  APT prefers stable-security
  APT policy: (990, 'stable-security'), (990, 'testing'), (500, 'stable-updates'), (500, 'oldstable-security'), (500, 'oldoldstable'), (500, 'unstable'), (500, 'stable'), (500, 'oldstable'), (1, 'experimental')
Architecture: amd64 (x86_64)
Foreign Architectures: i386

Kernel: Linux 6.6.15-rt-amd64 (SMP w/2 CPU threads; PREEMPT)
Kernel taint flags: TAINT_OOT_MODULE, TAINT_UNSIGNED_MODULE
Locale: LANG=fr_FR.UTF-8, LC_CTYPE=fr_FR.UTF-8 (charmap=UTF-8), LANGUAGE not set
Shell: /bin/sh linked to /usr/bin/dash
Init: systemd (via /run/systemd/system)

Versions of packages libssl3t64 depends on:
ii  libc6     2.38-11
ii  libzstd1  1.5.5+dfsg2-2
ii  zlib1g    1:1.3.dfsg-3.1

libssl3t64 recommends no packages.

libssl3t64 suggests no packages.

-- no debconf information